این فیلم ماجراجویی و اگزیستانسیال حماسی که در دهه ۱۹۵۰ در منطقه روستایی کاروی بزرگ در آفریقای جنوبی می‌گذرد، ماجراهای جان کیپ یاغی و افراد مختلفی را که تحت تاثیر کارهای او قرار گرفته‌اند به تصویر می‌کشد. این شخصیت رابین‌هودمانند عمدتا احشام کشاورزان سفیدپوست مهاجر را می‌دزدید و بیش از یک دهه آن‌ها را به وحشت انداخته بود. به رهبری ژنرال بوتا سخت‌گیر، تعقیب و گریز عظیمی در همان کوهی آغاز می‌شود که شایعه شده بود کیپ در غاری شبیه به کشتی نوح در آن سکونت دارد. این نمایش کیپ را در دل بومیان محروم محبوب کرد، کسانی که کارهای خلاف او را به افسانه تبدیل کردند و او را به تهدیدی برای ساختار جامعه استعماری بدل ساختند. «زمستان را به پوستم بدوز» سفری هیجان‌انگیز و اپرایی به قلب آفریقای جنوبی پیش از آپارتاید و کاوشی عمیق در پیامدهای آوارگی استعماری است که بذر یکی از بی‌رحمانه‌ترین رژیم‌های سیاسی و نژادپرستانه تاریخ را کاشت.

 20 سال از اولین ماجراجویی هری و لوید گذشته است و هری متوجه شده که دختری دارد که تابحال از وجود آن بی خبر بوده است. این موضوع باعث میشود هری و لوید بار دیگر عازم سفری برای یافتن دختر هری شوند اما...